La presente invención se refiere a un procedimiento para la oxidación de un grupo sulfóxido a un grupo sulfona. El procedimiento consiste en la oxidación del sulfóxido con aire en presencia de un compuesto de molibdeno como catalizador, preferentemente bis(acetilacetonato) de dioxomolibdeno(VI) o los derivados dinucleares procedentes de su hidrólisis parcial.
Aspectos nuevos e innovadores
La principal novedad del presente método es el uso de aire como agente oxidante, mientras que los procedimientos clásicos emplean peróxido de hidrógeno, problemático en su almacenamiento y uso debido a sus propiedades corrosivas y el carácter explosivo de sus vapores.
Características técnicas
La presente invención se refiere a un procedimiento para la oxidación de sulfóxidos a sulfonas empleando el oxígeno del aire como agente oxidante, en presencia de un complejo de molibdeno como catalizador, preferentemente bis(acetilacetonato) de dioxomolibdeno(VI) o los derivados dinucleares procedentes de su hidrólisis parcial en presencia de dimetilsulfóxido, dimetilformamida u óxido de trifenilfosfina. La cantidad de catalizador varía entre un 1 mol% y un 10 mol%. La síntesis se lleva a cabo a presión atmosférica y la temperatura de reacción varía entre 15-50 ºC. El disolvente empleado es un éter de bajo peso molecular. Los productos se obtienen con rendimientos excelentes y no se detectan otros productos secundarios en la reacción.
Ventajas
Este nuevo procedimiento ha demostrado ser más eficaz que los diversos procediemientos descritos para este proceso. Por otro lado, el aire destaca por ser el agente oxidante más barato, accesible, fácil de manipular y seguro. Además, los catalizadores de molibdeno son menos tóxicos que los comúnmente utilizados, y resistentes a la degradación en las condiciones de reacción. Por último, no se observa la formación de subproductos y la sulfona resulta fácilmente aislable. En conjunto, el procedimiento es eficiente, sencillo, barato y medioambientalmente más beneficioso que los descritos con anterioridad.
Aplicaciones
Síntesis de sulfonas, que pueden presentar diversas propiedades (fármacos, pesticidas, materiales…) ya demostradas. Por tanto, aplicabilidad en la industria farmacéutica, agroquímica, etc.
Propiedad intelectual
Patentado
Negocio Tecnológico. Formulario de contacto cortesía de delicious:days
sulfoxido, sulfona, oxidación aeróbica
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