Nuevo procedimiento para la reducción catalítica de compuestos nitroaromáticos. Se busca acuerdo comercial

La presente invención se refiere a un nuevo procedimiento general para la reducción de nitroarenos a anilinas empleando un catalizador de Mo (VI) y pinacol como agente reductor. Los productos se obtienen con rendimientos excelentes. Este nuevo procedimiento destaca por utilizar un agente reductor fácilmente accesible, no tóxico y que genera subproductos igualmente no tóxicos y fácilmente separables de la amina sintetizada.

 

Aspectos nuevos e innovadores

La principal novedad de la presente invención es el uso de pinacol como agente reductor, lo que conlleva una serie de ventajas indiscutibles sobre los métodos clásicos de reducción de nitrocompuestos, que se engloban en dos grupos: (a) hidrogenación catalítica empleando hidrógeno molecular, y (b) reducción química, habitualmente con un metal en medio ácido. Una revisión de los diferentes métodos para la reducción de nitrocompuestos orgánicos a aminas pueden encontrarse, por ejemplo, en (a) Larock, R. C. “Comprehensive Organic Transformations: A Guide to Functional Group Preparation”, 2nd ed.; Wiley-VCH, Weinheim, 1999, 821–828. (b) Ono, N. “The Nitro Group in Organic Synthesis”, Wiley-VCH, New York, 2001. (c) Blaser, H.-U.; Steiner, H.; Studer, M. “Selective Catalytic Hydrogenation of Functionalized Nitroarenes: An Update” Chem. Cat. Chem. 2009, 1, 210–221.

 

Características técnicas

La presente invención se refiere a un procedimiento para la reducción catalítica de compuestos orgánicos que incluyen un grupo funcional nitro a compuestos que incluyen un grupo funcional amino mediante la utilización de pinacol (2,3-dimetil-2,3-butanodiol) como agente reductor en presencia de un catalizador de molibdeno (VI), en un disolvente orgánico, a presión atmosférica o superior y a una temperatura entre 110-150 ºC, generando como principales subproductos agua y acetona.

 

Ventajas

Las ventajas de la nueva metodología respecto a las clásicas son:

  • Frente a la hidrogenación catalítica: La reacción es más selectiva, no produciéndose la reducción de otros grupos como olefinas, carbonilos, nitrilos o halógenos. El nuevo proceso no implica el manejo y almacenamiento de hidrógeno gas, todos los reactivos son sólidos o líquidos fácilmente manipulables.
  • Frente a la reducción con metales en medio ácido: El nuevo proceso es más selectivo, permite la reducción de compuestos con grupos funcionales sensibles al medio ácido y emplea cantidades catalíticas del complejo metálico (no siempre posible en las reducciones en medio ácido).
  • Frente a ambas metodologías clásicas: El nuevo proceso tiene lugar generalmente en tiempos de reacción más cortos y en condiciones más suaves. La reacción se lleva a cabo al aire, no hay necesidad de emplear atmosfera inerte. Los subproductos generados son fundamentalmente agua y acetona, medioambientalmente benignos y fácilmente separables del medio de reacción. Aislamiento de las aminas con pureza analítica sin necesidad de cromatografía de columna (ventajas económicas y medioambientales).

 

Aplicaciones

Síntesis de aminas aromáticas, que pueden presentar diversas propiedades (fármacos, pesticidas, materiales…) ya demostradas. Por tanto, aplicabilidad en la industria farmacéutica, agroquímica, etc.

 

Propiedad intelectual

Pantente

 

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